李白最伤感的爱情诗包括以下几首：

《怨情》

“但见泪痕湿，不知心恨谁。”

这首诗通过简洁的语言，刻画了一个女子深夜独坐，泪痕斑斑，却不知道心中恨着谁的情景，表达了深深的思念和无奈。

《长相思三首·其二》

“昔日横波目，今成流泪泉。”

这首诗通过对比往昔和现在的情景，表达了诗人对爱情的深深怀念和无法释怀的伤感。

《菩萨蛮·平林漠漠烟如织》

“暝色入高楼，有人楼上愁。”

这首诗通过描绘黄昏时分的景象，烘托出孤独和凄凉的氛围，表达了诗人对远方爱人的思念和愁绪。

《劳劳亭》

“天下伤心处，劳劳送客亭。”

这首诗通过对劳劳亭的描写，表达了诗人对离别的伤感和对爱情的无奈。

《三五七言》

“秋风清，秋月明，落叶聚还散，寒鸦栖复惊，相思相见知何日，此时此夜难为情。”

这首诗通过描绘秋夜景象，表达了诗人对远方爱人的深切思念和无法相见的痛苦。

《长相思》

“长相思，在长安。络纬秋啼金井阑，微霜凄凄簟色寒。孤灯不明思欲绝，卷帷望月空长叹。美人如花隔云端，上有青冥之长天，下有渌水之波澜。天长路远魂飞苦，梦魂不到关山难。长相思，摧心肝。”

这首诗通过描绘秋夜景象和思妇的内心感受，表达了诗人对远方爱人的深深思念和无法相见的痛苦，情感真挚，令人动容。

这些诗歌都表达了李白对爱情的深深眷恋和无法释怀的伤感，尤其是《长相思》和《怨情》两首，更是通过简洁而深刻的语言，刻画了爱情中的痛苦和无奈。