在情人节给男朋友发了个520的红包，并回了一个愉快的小表情，他可能的意涵如下：

表达开心和感激：

他收到你的红包后，回了一个愉快的小表情，很可能是在表达他感到开心和感激。520红包在中国文化中通常被视为一种爱意的表达，他可能觉得你的举动让他感到幸福和感动。

回应你的爱意：

520红包的谐音是“我爱你”，他可能是在回应你的爱意，表明他也在以同样的方式表达对你的感情。

友好互动：

有时候，人们在收到红包后会回复一个表情符号，仅仅是一种友好的互动，不一定代表特别的意思。他可能只是觉得有趣或者想要保持轻松愉快的氛围。

综上所述，他回复愉快的小表情很可能是在表达开心和感激，同时也可能是在回应你的爱意。如果你希望更明确地了解他的心意，可以直接和他沟通，询问他是否有什么特别的感受或想法。