《水浒传》第五十回的主要内容如下：

吴学究双掌连环计：

吴用和宋江设计了一个连环计，准备攻打祝家庄。吴用安排了孙立等人里应外合，同时骗扑天雕李应入伙梁山。

宋公明三打祝家庄：

宋江三次攻打祝家庄，前两次未能成功，第三次在孙立等人的帮助下，成功攻破祝家庄。

孙立扮做对调来郓州把守的登州提辖：

孙立假扮成登州提辖，与栾廷玉及祝朝奉、祝氏三杰相见，并捉得石秀，取得信任，作为内应，杀死祝氏三杰。

李逵烧杀了扈家庄：

在战斗过程中，李逵烧杀了扈家庄，但在宋江的命令下，他杀死了祝氏三杰中的祝龙和祝彪。

宋江谢绝了钟离老人：

宋江感谢钟离老人的帮助，免烧庄院，给村民粮赏，凯歌归山。

宋江让一丈青扈三娘与王矮虎结婚：

最终，宋江让扈三娘与王矮虎结婚，完成了这一回的主要情节。

这一回中，吴用和宋江利用连环计，内外相互应和，成功攻破祝家庄。孙立假意帮助祝家庄对抗梁山，取得了祝家庄的信任，成为内应，帮助梁山攻破祝家庄。李逵烧杀了扈家庄，但宋江感谢钟离老人的帮助，免烧庄院，给村民粮赏。最终，宋江让扈三娘与王矮虎结婚，完成了这一回的主要情节。