杜月笙与孟小冬 并非初恋关系。孟小冬的初恋是梅兰芳，而杜月笙在梅兰芳与孟小冬的关系中扮演了重要的角色，并最终与孟小冬结婚。

孟小冬与梅兰芳因戏生情，两人的感情曾一度被认为是天作之合，但最终因为梅兰芳已有妻子而未能走到一起。梅兰芳后来以“兼祧”之名应允孟小冬以正妻入门，但婚后梅兰芳并不喜欢孟小冬抛头露面，她最终告别了舞台，成为全职太太。然而，这段婚姻也未能长久，梅兰芳在婚后6年并未带孟小冬进过梅家大门。

杜月笙对孟小冬的感情始于30年前，直到花甲之年才与她结婚。杜月笙对孟小冬是真心实意的，从未强迫过她做过什么，孟小冬也是自愿与他在一起的。因此，虽然杜月笙与孟小冬最终走到了一起，但他们并非初恋关系。