关羽是三国时期蜀汉的名将，以勇猛善战而著称。然而，即使是如此威震四方的战神，也有他害怕的三位大将。

吕布：

吕布被誉为三国第一猛将，其武艺高强，无人能敌。在虎牢关前，关羽与吕布有过交锋，但当时是关羽与张飞联手围攻吕布，仍然无法击败他。因此，吕布是关羽最害怕的一位大将。

夏侯惇：

夏侯惇是曹魏的名将，以勇猛和忠诚著称。在土山之战中，关羽与夏侯惇交手，最终被逼迫撤退。这一战让关羽认识到夏侯惇的强大，在黄河渡口面对夏侯惇时，关羽不得不低调谈判，试图用曹操来压制夏侯惇。

马超：

马超也是三国时期的一位猛将，有“金吕布、银马超”之称，其武艺与吕布不相上下。在葭萌关之战中，张飞与马超大战一整天，始终无法分出胜负，诸葛亮甚至断定张飞无法战胜马超。后来，马超成为刘备的属下，关羽曾想与马超单挑。

综上所述，关羽最害怕的三位大将是吕布、夏侯惇和马超。